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α−芳基磺酰基取代的丙基异腈的合成

丁 芳,秦 龙,盛亚茹,芦 逵

摘 要:异腈是一类重要的有机合成中间体,可以参与多种反应.其中对甲基苯磺酰甲基异腈(TosMIC)在杂环化合物的合成中有着广泛的应用.α–芳基磺酰基取代的烷基异腈是一种新型的TosMIC 的类似物,文献表明这种类型的化合物可以用来合成多取代的杂环化合物.文献中报道的α–对甲基苯磺酰取代的烷基异腈的合成都是通过对TosMIC烷基化的方法来实现的.对于苯磺酰基上带有其他取代基的该类化合物不能用上述方法合成,因而未见报道.本文以取代的苯磺酰氯为起始原料,经过水解、酸化、Mannich 反应和脱水反应合成了3 个α–芳基磺酰基取代的丙基异腈.这3 个新化合物的结构分别通过红外光谱(IR)、核磁共振氢谱(1H NMR)、碳谱(13C NMR)以及高分辨质谱(HRMS)进行了确证.



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